Владимир Натанович Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске. Отец, Натан Львович, был известным в городе строителем. Мать, Анна Юльевна, преподавала в средней школе русский язык и литературу. Старший брат пошёл по отцовской линии, в строительство.
Артистом в этой семье никто быть не собирался.
В 1962 году четырнадцатилетний Володя отдыхал по путёвке в пионерском лагере «Артек». Там проводили международный конкурс, он спел «Бухенвальдский набат» композитора Вано Мурадели и стал лауреатом.
Золотую медаль ему вручил первый космонавт — Юрий Гагарин.
С такой историей в биографии логично было бы сразу ехать в театральный. Он поехал в монтажный техникум.
С 1963 по 1967 год Винокур учился в Курском монтажном техникуме. Параллельно — на вечернем дирижёрско-хоровом отделении музыкального училища. Днём одна профессия, вечером другая.
На последнем году обучения он всё-таки предпринял попытку поступить в ГИТИС.
Три вокальных тура он прошёл на «отлично». Комиссия услышала ровно то, что нужно.
А дальше вмешалась бумага: техникум был ещё не окончен, документа о законченном среднем образовании у абитуриента не было, и из дальнейшего конкурса он выбыл.
Голос комиссию устроил. Формальности — нет.
В том же году его призвали в армию. Служил он в Москве, в ансамбле песни и пляски Московского военного округа, то есть продолжал петь, только в форме.
В 1969 году, ещё находясь на службе, Винокур поступил в ГИТИС — со второго захода.
С 1973 по 1975 год он совмещал учёбу с работой в цирке на Цветном бульваре, где исполнял песни. Там же он познакомился с Юрием Никулиным. На четвёртом курсе главный режиссёр Московского театра оперетты Георгий Ансимов позвал его к себе, и за два года молодой артист сыграл там множество ролей.
Поворот случился в 1974-м. По рекомендации пианиста Михаила Банка Юрий Маликов пригласил Винокура в свой ВИА «Самоцветы».
Там он и выступил с номером, который сделал ему имя, — пародийным монологом «Осечка». По сюжету герой пригласил к себе девушку и, чтобы произвести впечатление, вышел из квартиры и стал звонить домой из телефона-автомата, разговаривая голосами Владимира Высоцкого, Анатолия Папанова, Муслима Магомаева и Николая Сличенко. В финале выяснялось, что девушка вышла замуж за Геннадия Хазанова — которого он тоже пародировал.
В 1977 году Винокур стал лауреатом Всероссийского конкурса артистов эстрады с монологом Леонида Якубовича «Про старшину Ковальчука». С этого момента началась сольная карьера.
В 1989 году он создал собственный Театр пародий, которым руководит до сих пор.
А начиналось всё с монтажного техникума, вечернего хора и мальчика с золотой медалью из рук Гагарина, которого не приняли в институт из-за недостающей справки.
