После школы он пошёл работать клерком в контору лампового завода. Гитару ему купил отец, когда сыну было шестнадцать.
Клифф Ричард родился 14 октября 1940 года, и звали его тогда Гарри Роджер Уэбб.
Родился он не в Англии, а в Индии, в городе Лакхнау. Отец служил управляющим у подрядчика, который обслуживал индийские железные дороги.
Жила семья по тамошним меркам хорошо: служебная квартира, помощь по дому, четверо детей — Гарри и три сестры.
В 1948 году семья погрузилась на пароход «Ранчи» и три недели плыла в Англию.
Сошли в Тилбери, графство Эссекс.
И жизнь оказалась совсем другой. Вместо просторной квартиры — комнаты у родни в доме на две семьи в Каршалтоне, потом переезд в Уолтем-Кросс, снова к родственникам.
Отец устроился в контору кредитного отдела электротехнического предприятия в Энфилде.
Только в 1950-м семье дали свой муниципальный дом в городке Чезант, графство Хартфордшир: три спальни, тупиковая улочка, номер двенадцать.

Гарри пошёл в обычную среднюю школу Чезанта и учился там с 1952 по 1957 год.
Он попал в сильный класс и остался в школе дольше, чем был обязан, — чтобы сдать выпускные экзамены. Сдал один: английскую литературу.
А потом пошёл работать. Клерком картотеки в контору предприятия Atlas Lamps: папки, алфавит, входящие бумаги.
Дома в это время он бредил скиффлом.
Скиффл в Британии середины пятидесятых играли буквально на чём попало: гитара, чайный ящик с натянутой струной вместо баса, стиральная доска вместо ударных. Любой подросток мог собрать группу за неделю.
На шестнадцатилетие отец купил ему гитару.
Сначала был школьный вокальный ансамбль The Quintones. Потом местная скиффл-группа Дика Тига, где парень пел чужой репертуар по клубам и танцплощадкам.
Потом его позвали солистом в группу The Drifters.
Перед первым большим выступлением антрепренёр Гарри Грейторекс поставил условие: с фамилией Уэбб на афише делать нечего, нужен псевдоним.
Имя выбирали вместе. «Клифф» взяли потому, что оно похоже на «скалу» и намекало на рок. Фамилию предложил гитарист Иэн Сэмвелл — в честь Литл Ричарда, кумира их солиста.
Так семнадцатилетний клерк Гарри Уэбб стал Клиффом Ричардом.
Их заметил агент, порекомендовал студии, и в 1958-м группе дали записать пластинку.
Заглавной песней поставили лёгкую вещицу под названием «Schoolboy Crush». А на обратную сторону — то, что Сэмвелл написал по дороге на репетицию, сидя в рейсовом автобусе.
Песня называлась «Move It».
Дальше версии расходятся. По одной, сторону «Б» расхвалила дочка студийного продюсера. По другой, телевизионщик Джек Гуд, который брал группу в свою программу, заявил, что в эфире прозвучит только «Move It» и ничего больше.
Так или иначе, стороны поменялись местами.
Пластинка дошла до второго места в британском чарте. Джон Леннон позже говорил, что «Move It» — первая настоящая британская рок-н-ролльная запись.
Перед первым телеэфиром семнадцатилетний певец нервничал так, что сбрил бакенбарды — Джек Гуд сказал, что так он будет выглядеть оригинальнее.
Дальше пошли «High Class Baby», «Livin’ Lovin’ Doll», «Mean Streak».
Пятый сингл, «Living Doll», стал его первым первым местом. Группа The Drifters к тому времени сменила название на The Shadows и превратилась в самостоятельную легенду со своими хитами.
За карьеру длиной больше шестидесяти пяти лет Клифф Ричард продал свыше двадцати одного миллиона синглов в одной только Британии и стал единственным исполнителем, у которого первое место в чарте было в каждом из пяти десятилетий подряд.
А начинал он с картотеки в конторе лампового предприятия и гитары, купленной отцом на шестнадцатилетие.






